Anacapri ha un angolo nascosto, lontano dalla mondanità della Piazzetta e dei negozi alla moda, dove si respira il fascino discreto dei tempi passati, quando l'isola era frequentata da scrittori e artisti alla ricerca di una fonte d'ispirazione. Partendo da piazza Vittoria e scendendo per la strada pedonale si raggiunge lo stravagante profilo della Casa rossa, un tempo proprietà del colonnello americano Mackowen e oggi trasformata in museo.
Insieme a dipinti che rappresentano l'isola sono qui esposte tre statue appartenenti al gruppo marmoreo che, per volere di Tiberio, emergeva dalle acque della grotta Azzurra. La passeggiata per Anacapri prosegue quindi con la visita alle chiese di Santa Sofia e di San Michele Arcangelo, quest'ultima barocca e dal pavimento in maiolica del 1761, e alla villa San Michele, dove si trovano frammenti di sarcofagi, busti, marmi e colonne antiche.
Tra la fine di giugno e agosto la villa ospita un suggestivo ciclo di concerti al tramonto. Un'escursione, a piedi o in seggiovia, conduce fino al monte Solaro, dove si trovano i resti dell'ottocentesco fortino di Bruto, mentre scendendo verso il mare si arriva al faro, uno tra i più importanti del Tirreno.