La celebre Piazzetta, raggiungibile a piedi o, meglio, in funicolare, è lo spettacolare cuore pulsante di Capri. Qui è d'obbligo sedersi a sorseggiare un caffè ai tavoli di uno dei numerosi bar per vedere scorrere la vita dell'isola, tra ospiti famosi e non, paesaggi mozzafiato e chiacchiere mondane. Sulla Piazzetta (ufficialmente piazza Umberto I) si affacciano il giornalaio del paese, il piccolo ufficio informazioni dell'Azienda del turismo e, di fronte d a scalinata, il municipio con il fusto di una colonna scanalata e il frammento di una base circolare in marmo, ritrovati negli anni Venti durante la costruzione del porto di Marina Grande e probabilmente appartenenti alla Villa augustea di Palazzo a Mare.
In cima d e scale si ammira l'ex cattedrale barocca di Santo Stefano, con parti del pavimento realizzate con marmi recuperati dagli scavi di villa Iovis, una delle dodici ville costruite dall' imperatore Tiberio nell'isola, e la statua di san Costanzo, protettore di Capri. Una passeggiata tra le strette vie che partono alla Piazzetta porta il turista alla scoperta dei numerosi negozietti e delle boutique che fanno la gioia degli amanti dello shopping.
Tra la fine di giugno e gli inizi di luglio, nello splendido scenario della piazzetta Tragara, si svolge la rassegna Le Conversazioni, scrittori a confronto, che vede salire sul palco i protagonisti della letteratura contemporanea americana e italiana, chiamati a confrontarsi su temi di tipo etico, antropologico, sociale e religioso.